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Vinylsulfonate de sodium

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Vinylsulfonate de sodium
Image illustrative de l’article Vinylsulfonate de sodium
Structure du vinylsulfonate de sodium.
Identification
Nom UICPA éthènesulfonate de sodium
No CAS 3039-83-6
No ECHA 100.019.312
No CE 221-242-5
PubChem 3270262
SMILES
InChI
Apparence Solution aqueuse[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H3NaO3SCH2=CHSO3Na
Masse molaire[2] 130,098 ± 0,008 g/mol
C 18,46 %, H 2,32 %, Na 17,67 %, O 36,89 %, S 24,65 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,18 g/cm3[1] à 25 % dans l'eau
Précautions
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vinylsulfonate de sodium, ou SVS, est un composé chimique de formule CH2=CHSO3Na. C'est le sel de sodium de l'acide vinylsulfonique CH2=CHSO3H. Il se présente sous forme d'une solution aqueuse brun-jaunâtre contenant en pourcentage massique de 25 à 35 % de SVS pour un pH compris entre 8 et 12,5. Il a tendance à réagir avec l'oxygène de l'air et à polymériser, mais il peut rester stable pendant au moins six mois s'il est stocké dans l'obscurité à moins de 25 °C en présence d'un inhibiteur de polymérisation tel que 100 ppm de 4-méthoxyphénol (MeHQ) ou 20 ppm de cupferron. Sa nature bifonctionnelle en fait un monomère organique polyvalent pour la production d'homopolymères et de copolymères avec des dérivés vinyliques tels que l'acétate de vinyle CH2=CHOCOCH3 et avec les dérivés de l'acide acrylique CH2=CHCOOH tels que des esters d'acide acrylique, l'acrylamide CH2=CHCONH2 ou encore l'acrylonitrile CH2=CHC≡N. Les copolymères avec l'acrylamide[4] sont intéressants comme auxiliaires de forage dans la production pétrolière tertiaire (récupération assistée du pétrole) en raison de leur bonne stabilité à la température et de leur tolérance aux ions calcium. Les terpolymères avec l'acide acrylique et l'acétate de vinyle conviennent comme dispersants dans le traitement des eaux industrielles[5]. Le SVS permet également d'obtenir des copolymères greffés, comme le polyacrylonitrile, afin d'améliorer notamment l'aptitude à la teinture, la solidité des couleurs, les propriétés antistatiques et la résistance à l'abrasion des fibres fabriquées à partir de celui-ci.

Synthèse[modifier | modifier le code]

On obtient le vinylsulfonate de sodium par hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle[6] :

Synthèse du SVS
Synthèse du SVS

Cette réaction produit une solution aqueuse diluée de vinylsulfonate de sodium, ce dernier pouvant être purifié par atomisation en donnant une substance solide[7].

Applications[modifier | modifier le code]

Les solutions de vinylsulfonate de sodium sont utilisées comme additif de brillantage dans les bains de galvanoplastie au nickel et au chrome. Une autre application comme azurant supérieur dans le dépôt de nickel est la bétaïne de 1-(2-sulfoéthyl)-pyridinium de la classe des sulfobétaïnes, qui est obtenue en faisant réagir du SVS avec de la pyridine dans un milieu acide[8]. Le vinylsulfonate de sodium réagit avec un grand nombre de nucléophiles[9], par exemple avec des phénols, des thiols, des amines, des dérivés de la taurine NH2CH2CH2SO3H, et surtout avec des alcools pour former des iséthionates[10]. Cette réaction de sulféthylation peut également être réalisée avec des polymères contenant des groupes hydroxyle, comme la cellulose ou les éthers de cellulose[11] peuvent être utilisés pour introduire des groupes sulfoéthyle –CH2CH2SO3H. La réaction de SVS avec des hydroxyalkylamines donne, après acidification, des acides hydroxyalkylaminosulfoniques, qui comptent des tampons importants tels que le TES[12].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Entrée « Vinyl sulfonate, sodium salt, aqueous solution » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Sodium vinylsulfonate, tech. ca 25% aq. soln.  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) Jie Cao, Yebang Tan, Yuju Che et Qiang Ma, « Synthesis of copolymer of acrylamide with sodium vinylsulfonate and its thermal stability in solution », Journal of Polymer Research, vol. 18, no 2,‎ , p. 171-178 (DOI 10.1007/s10965-010-9404-6, lire en ligne)
  5. (en) James F. Kneller et John R. Hurlock pour Ecolab USA Inc, Brevet U.S. 4604211A : Acrylic acid-sodium vinylsulfonate-vinyl acetate terpolymer and use thereof as a dispersant, déposé le 29 janvier 1985, publié le 5 août 1986, sur Google Patents.
  6. (en) Walter Schenk, Roland Dahlinger et Dieter Stockburger pour BASF SE, Brevet U.S. 3872165A : Manufacture of vinyl sulfonates and vinylsulfonic acid from carbyl sulfate, déposé le 30 novembre 1971, publié le 18 mars 1975, sur Google Patents.
  7. (en) W. Schenk et D. Stockburger pour BASF SE, Brevet U.S. 3805870A : Manufacture of highly concentrated sodium vinyl sulfonate solutions or dry sodium vinyl sulfonate, déposé le 12 avril 1972, publié le 23 avril 1974, sur Google Patents.
  8. Elisabeth Kappes, Gregor Brodt, Rudi Kröner, Norbert Wagner, Thomas Bogenstätter et Sören Hilderbrandt pour BASF SE, brevet EP1054866B1 : « Synthèse de bétaïne de 1-(2-sulfoéthyl)-pyridinium », déposé le 22 janvier 1999, publié le 29 novembre 2000.
  9. (en) H. Distler, « The Chemistry of Vinylsulfonic Acid », Angewandte Chemie International Edition, vol. 4, no 4,‎ , p. 300-311 (DOI 10.1002/anie.196503001, lire en ligne)
  10. Manfred Weuthen, brevet WO1993009125A1 : « Alkyl- et/ou alkényloligoglucoside-iséthionates », déposé le 30 octobre 1992, publié le 13 mai 1993
  11. Rene Kiesewetter, Klaus Szablikowski et Werner Lange pour Dow Produktions und Vertriebs GmbH & Co oHG, brevet DE4203529A1 : « Water-soluble sulfoalkyl hydroxyalkyl derivatives of cellulose and their use in plaster and cement containers », déposé le 7 février 1992, pulbié le 12 août 1993
  12. (en) Keizou Ishii, Ryuzo Mizuguchi, Shinichi Ishikura et Tamotsu Yoshioka pour Nippon Paint Co Ltd, Brevet U.S. 4481150A : Process for preparing hydroxyalkylaminosulfonic acids, déposé le 27 août 1982, publié le 6 novembre 1984, sur Google Patents.